十四烷基伯胺tetradecylamine cas2016-42-4
十四烷基伯胺簡(jiǎn)介
十四烷基伯胺（tetradecylamine），是一種重要的有機(jī)化合物，具有廣泛的應(yīng)用領(lǐng)域。其化學(xué)式為c??h??nh?，分子量約為227.41 g/mol。作為一種脂肪族伯胺，十四烷基伯胺在結(jié)構(gòu)上由一個(gè)十四碳的直鏈烷基和一個(gè)氨基組成。這種獨(dú)特的結(jié)構(gòu)使其在多種工業(yè)應(yīng)用中表現(xiàn)出良好的性能。
十四烷基伯胺通常呈現(xiàn)為無(wú)色至淡黃色的液體或固體，具體物理狀態(tài)取決于溫度和純度。它在水中的溶解性較低，但在許多有機(jī)溶劑中具有較好的溶解性。該化合物的密度約為0.83 g/cm3，熔點(diǎn)范圍大約在45°c至50°c之間，沸點(diǎn)則較高，通常在300°c以上。由于其良好的熱穩(wěn)定性和化學(xué)穩(wěn)定性，十四烷基伯胺常被用作表面活性劑、緩蝕劑以及在某些合成反應(yīng)中作為催化劑。
在工業(yè)應(yīng)用方面，十四烷基伯胺主要用于涂料、塑料、橡膠及潤(rùn)滑油等行業(yè)。其優(yōu)異的潤(rùn)滑性和抗腐蝕性能使其成為這些行業(yè)中不可或缺的添加劑。此外，十四烷基伯胺還在制藥和化妝品等領(lǐng)域中發(fā)揮著重要作用。通過(guò)對(duì)其基本概念的了解，讀者可以更好地掌握這一化合物的特性及其潛在應(yīng)用價(jià)值，從而為后續(xù)的深入探討奠定基礎(chǔ)。😊
十四烷基伯胺的化學(xué)性質(zhì)
分子式與結(jié)構(gòu)
十四烷基伯胺（tetradecylamine）的分子式為 c??h??nh?，屬于直鏈脂肪族伯胺類化合物。其結(jié)構(gòu)由一個(gè)十四碳的烷基鏈（ch?(ch?)??ch?–）連接一個(gè)氨基官能團(tuán)（–nh?）。由于烷基鏈較長(zhǎng)，該化合物表現(xiàn)出較強(qiáng)的疏水性，同時(shí)氨基的存在賦予其一定的親水性和反應(yīng)活性。
物理性質(zhì)
十四烷基伯胺通常為無(wú)色至淡黃色液體或低熔點(diǎn)固體，具體形態(tài)因純度和環(huán)境溫度而異。以下是其主要物理參數(shù)：
| 性質(zhì) | 數(shù)值與描述 |
|---|---|
| 分子量 | 227.41 g/mol |
| 密度 | 約 0.83 g/cm3 |
| 熔點(diǎn) | 45 – 50 °c |
| 沸點(diǎn) | > 300 °c |
| 外觀 | 無(wú)色至淡黃色液體或固體 |
| 溶解性 | 微溶于水，易溶于、等有機(jī)溶劑 |
化學(xué)性質(zhì)
十四烷基伯胺作為伯胺，具有典型的胺類化學(xué)性質(zhì)。其氨基官能團(tuán)（–nh?）可參與多種化學(xué)反應(yīng)，包括酸堿反應(yīng)、烷基化反應(yīng)、?；磻?yīng)和氧化反應(yīng)等。例如，在酸性條件下，它可以與強(qiáng)酸發(fā)生中和反應(yīng)生成相應(yīng)的銨鹽；在適當(dāng)?shù)拇呋瘎┐嬖谙?，也可與酰氯或酸酐反應(yīng)生成酰胺類化合物。此外，由于長(zhǎng)鏈烷基的存在，十四烷基伯胺還展現(xiàn)出良好的表面活性，使其適用于乳化、潤(rùn)濕和分散等應(yīng)用。
安全信息
盡管十四烷基伯胺在工業(yè)上廣泛應(yīng)用，但其仍具有一定毒性，并可能對(duì)皮膚和黏膜產(chǎn)生刺激作用。因此，在使用過(guò)程中應(yīng)采取適當(dāng)?shù)陌踩雷o(hù)措施。以下是其安全相關(guān)信息：
| 安全屬性 | 描述 |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別 | 刺激性物質(zhì) |
| 接觸途徑 | 吸入、皮膚接觸、誤食 |
| 防護(hù)措施 | 使用防護(hù)手套、護(hù)目鏡和呼吸設(shè)備；避免長(zhǎng)時(shí)間暴露 |
| 儲(chǔ)存條件 | 密封保存，置于陰涼干燥處，遠(yuǎn)離火源和強(qiáng)酸/強(qiáng)氧化劑 |
| 應(yīng)急處理 | 如接觸皮膚，立即用大量清水沖洗；如誤食或吸入，應(yīng)就醫(yī)并提供化學(xué)品安全說(shuō)明書(shū) |
綜上所述，十四烷基伯胺具有明確的分子結(jié)構(gòu)和較為穩(wěn)定的物理化學(xué)性質(zhì)，這決定了其在多個(gè)工業(yè)領(lǐng)域的適用性。同時(shí)，合理控制其儲(chǔ)存和使用方式，有助于確保操作人員的安全性。
十四烷基伯胺的主要用途
十四烷基伯胺因其獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)，在多個(gè)行業(yè)中得到了廣泛應(yīng)用。以下將詳細(xì)闡述其在不同領(lǐng)域中的主要用途，并通過(guò)表格展示各個(gè)應(yīng)用領(lǐng)域的關(guān)鍵功能和優(yōu)勢(shì)。
工業(yè)制造
在工業(yè)制造領(lǐng)域，十四烷基伯胺作為重要的添加劑，廣泛用于涂料、塑料和橡膠等材料的生產(chǎn)過(guò)程中。其主要功能是改善材料的加工性能和終產(chǎn)品的物理特性。
| 應(yīng)用領(lǐng)域 | 功能 | 優(yōu)勢(shì) |
|---|---|---|
| 涂料 | 提高涂層的附著力和耐久性 | 減少涂層開(kāi)裂，增強(qiáng)耐候性 |
| 塑料 | 改善加工流動(dòng)性 | 提高生產(chǎn)效率，降低能耗 |
| 橡膠 | 提高橡膠的彈性和耐磨性 | 增強(qiáng)產(chǎn)品使用壽命 |
潤(rùn)滑油添加劑
在潤(rùn)滑油行業(yè)，十四烷基伯胺作為添加劑，能夠顯著提高潤(rùn)滑油的性能。其主要作用在于減少摩擦和磨損，延長(zhǎng)設(shè)備的使用壽命。
| 應(yīng)用領(lǐng)域 | 功能 | 優(yōu)勢(shì) |
|---|---|---|
| 發(fā)動(dòng)機(jī)潤(rùn)滑油 | 提供抗氧化和防銹保護(hù) | 提高發(fā)動(dòng)機(jī)效率，減少維護(hù)頻率 |
| 工業(yè)齒輪油 | 降低摩擦系數(shù) | 提高機(jī)械效率，延長(zhǎng)齒輪壽命 |
| 液壓油 | 提高液壓系統(tǒng)的響應(yīng)速度 | 減少能量損失，增強(qiáng)系統(tǒng)穩(wěn)定性 |
表面活性劑
十四烷基伯胺在表面活性劑的制備中也扮演著重要角色。其分子結(jié)構(gòu)使其能夠有效降低液體的表面張力，促進(jìn)潤(rùn)濕和分散。
| 應(yīng)用領(lǐng)域 | 功能 | 優(yōu)勢(shì) |
|---|---|---|
| 清潔劑 | 提高清潔效果 | 增強(qiáng)去污能力，減少使用量 |
| 農(nóng)藥制劑 | 改善農(nóng)藥的分散性和均勻性 | 提高施藥效果，增強(qiáng)作物吸收 |
| 紡織助劑 | 改善纖維的柔軟性和染色性能 | 提高產(chǎn)品質(zhì)量，增強(qiáng)市場(chǎng)競(jìng)爭(zhēng)力 |
其他應(yīng)用
除了上述主要應(yīng)用外，十四烷基伯胺還在其他多個(gè)領(lǐng)域中發(fā)揮作用，尤其是在制藥和化妝品行業(yè)中。
| 應(yīng)用領(lǐng)域 | 功能 | 優(yōu)勢(shì) |
|---|---|---|
| 制藥 | 作為藥物中間體 | 提高藥物的穩(wěn)定性和生物利用度 |
| 化妝品 | 提供保濕和滋潤(rùn)效果 | 增強(qiáng)產(chǎn)品膚感，提升用戶體驗(yàn) |
通過(guò)以上分析，可以看出十四烷基伯胺在多個(gè)行業(yè)中的多功能性和重要性。無(wú)論是在工業(yè)制造、潤(rùn)滑油添加劑、表面活性劑，還是在制藥和化妝品等領(lǐng)域，十四烷基伯胺都以其獨(dú)特的優(yōu)勢(shì)為相關(guān)產(chǎn)品的性能提升提供了強(qiáng)有力的支持。😊
十四烷基伯胺的生產(chǎn)方法
工業(yè)合成路線
十四烷基伯胺（tetradecylamine）的工業(yè)化生產(chǎn)主要依賴于幾種成熟的化學(xué)合成方法，其中常用的是 烷基腈還原法 和 烷基鹵化物氨解法。此外，某些特定工藝還可采用 脂肪酸衍生物還原法 或 相轉(zhuǎn)移催化法 來(lái)提高產(chǎn)率和選擇性。
1. 烷基腈還原法
該方法是目前工業(yè)上常用的合成十四烷基伯胺的方式。其核心步驟是將十四烷基腈（tetradecanenitrile）在高溫高壓環(huán)境下，以金屬催化劑（如鎳、鈷或雷尼鎳）進(jìn)行加氫還原，終生成目標(biāo)產(chǎn)物。
-
反應(yīng)方程式：
$$
text{ch}_3(text{ch}2){12}text{cn} + 2text{h}_2 xrightarrow{text{ni, co}} text{ch}_3(text{ch}2){12}text{nh}_2
$$ -
特點(diǎn)：
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特點(diǎn)：
- 反應(yīng)條件較溫和，適用于大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)。
- 產(chǎn)物純度高，副產(chǎn)物較少。
- 催化劑回收成本較高，需嚴(yán)格控制反應(yīng)溫度和壓力。
2. 烷基鹵化物氨解法
此方法以十四烷基溴（tetradecyl bromide）或十四烷基氯（tetradecyl chloride）為原料，在氨水或液氨體系中進(jìn)行親核取代反應(yīng)，生成十四烷基伯胺。
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反應(yīng)方程式：
$$
text{ch}_3(text{ch}2){12}text{br} + text{nh}_3 rightarrow text{ch}_3(text{ch}2){12}text{nh}_2 + text{hbr}
$$ -
特點(diǎn)：
- 適用于小規(guī)?；?qū)嶒?yàn)室制備。
- 對(duì)設(shè)備要求較高，需耐受強(qiáng)堿性條件。
- 產(chǎn)率相對(duì)較低，且會(huì)產(chǎn)生大量含溴或含氯廢水，環(huán)保處理成本較高。
3. 脂肪酸衍生物還原法
此方法通常采用十四烷基酰胺（tetradecanamide），在強(qiáng)還原劑（如鋰鋁氫 lialh?）或催化氫化條件下轉(zhuǎn)化為伯胺。
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反應(yīng)方程式：
$$
text{ch}_3(text{ch}2){12}text{conh}_2 + 4text{h}_2 xrightarrow{text{ni catalyst}} text{ch}_3(text{ch}2){12}text{nh}_2 + text{h}_2text{o}
$$ -
特點(diǎn)：
- 適用于高純度產(chǎn)品的制備。
- 成本較高，不適用于大規(guī)模工業(yè)生產(chǎn)。
- 可用于定制化合成特殊結(jié)構(gòu)的胺類化合物。
工藝優(yōu)劣勢(shì)比較
| 方法 | 優(yōu)點(diǎn) | 缺點(diǎn) |
|---|---|---|
| 烷基腈還原法 | 產(chǎn)率高，適合大規(guī)模生產(chǎn) | 催化劑成本高，需要高壓設(shè)備 |
| 烷基鹵化物氨解法 | 工藝簡(jiǎn)單，適合小規(guī)模制備 | 產(chǎn)生有害鹵化物，環(huán)保處理復(fù)雜 |
| 脂肪酸衍生物還原法 | 產(chǎn)物純度高，適合特種需求 | 成本高，不適合工業(yè)化連續(xù)生產(chǎn) |
佳實(shí)踐建議
從工業(yè)化角度來(lái)看，烷基腈還原法 是當(dāng)前為成熟且主流的生產(chǎn)路線，適用于大規(guī)模連續(xù)化生產(chǎn)，并能保證較高的產(chǎn)物純度和收率。若企業(yè)具備較強(qiáng)的技術(shù)能力和環(huán)保處理能力，也可考慮優(yōu)化 烷基鹵化物氨解法 工藝，以降低原材料成本。對(duì)于高端化學(xué)品市場(chǎng)，則可采用 脂肪酸衍生物還原法 來(lái)滿足特定客戶對(duì)純度和結(jié)構(gòu)的需求。
十四烷基伯胺的市場(chǎng)概況
國(guó)內(nèi)外市場(chǎng)規(guī)模
十四烷基伯胺作為一種重要的有機(jī)胺，在全球化工行業(yè)中占據(jù)一定市場(chǎng)份額。近年來(lái)，隨著工業(yè)制造、潤(rùn)滑油添加劑和表面活性劑等行業(yè)的快速發(fā)展，該化合物的需求穩(wěn)步增長(zhǎng)。根據(jù)市場(chǎng)研究報(bào)告，2023年全球十四烷基伯胺市場(chǎng)規(guī)模約為2.3億美元，預(yù)計(jì)未來(lái)五年將以4.5%左右的復(fù)合年增長(zhǎng)率持續(xù)擴(kuò)大。中國(guó)、美國(guó)和歐洲是主要消費(fèi)市場(chǎng)，其中中國(guó)市場(chǎng)占比超過(guò)30%，主要得益于國(guó)內(nèi)制造業(yè)的擴(kuò)張和技術(shù)升級(jí)。
在國(guó)內(nèi)市場(chǎng)，十四烷基伯胺的年產(chǎn)量已超過(guò)1萬(wàn)噸，并且隨著下游應(yīng)用的拓展，市場(chǎng)需求仍然強(qiáng)勁。國(guó)內(nèi)主要生產(chǎn)企業(yè)包括浙江皇馬科技股份有限公司、江蘇南通星辰合成材料有限公司等，它們?cè)谑袌?chǎng)上占據(jù)較大份額。此外，國(guó)際化工巨頭如（）、化學(xué)（ chemical）等也在該領(lǐng)域有所布局，推動(dòng)了全球市場(chǎng)的競(jìng)爭(zhēng)格局。
主要生產(chǎn)商
在全球范圍內(nèi)，十四烷基伯胺的主要生產(chǎn)商包括以下幾個(gè)知名企業(yè)：
| 企業(yè)名稱 | 總部所在地 | 生產(chǎn)能力（噸/年） | 主要市場(chǎng) |
|---|---|---|---|
| （） | 德國(guó) | 5000+ | 歐洲、北美、亞洲 |
| 化學(xué)（ chemical） | 美國(guó) | 4000+ | 北美、東南亞 |
| 浙江皇馬科技 | 中國(guó) | 2000+ | 中國(guó)、東南亞 |
| 江蘇南通星辰合成材料有限公司 | 中國(guó) | 1500+ | 中國(guó)、中東 |
| arkema（阿科瑪） | 法國(guó) | 1800+ | 歐洲、南美 |
這些企業(yè)在技術(shù)研發(fā)、產(chǎn)品質(zhì)量和供應(yīng)鏈管理方面均具有較強(qiáng)實(shí)力，使得市場(chǎng)競(jìng)爭(zhēng)趨于集中，同時(shí)也促進(jìn)了生產(chǎn)工藝的不斷優(yōu)化和創(chuàng)新。
價(jià)格趨勢(shì)
近年來(lái)，十四烷基伯胺的價(jià)格受到原材料成本、供需關(guān)系以及環(huán)保政策等因素的影響，呈現(xiàn)出一定的波動(dòng)。根據(jù)行業(yè)數(shù)據(jù)，2021年初國(guó)內(nèi)市場(chǎng)價(jià)格約為3.8萬(wàn)元/噸，而到2023年底，由于上游原料價(jià)格上漲以及環(huán)保限產(chǎn)政策的實(shí)施，市場(chǎng)價(jià)格上升至4.5萬(wàn)~5萬(wàn)元/噸。國(guó)際市場(chǎng)價(jià)格略高于國(guó)內(nèi)，美國(guó)市場(chǎng)平均價(jià)格約為6.5萬(wàn)美元/噸，歐洲市場(chǎng)則維持在6.8萬(wàn)美元/噸左右。
未來(lái)幾年，隨著綠色化工政策的推進(jìn)以及生物基替代品的發(fā)展，十四烷基伯胺的生產(chǎn)成本可能會(huì)進(jìn)一步上升，市場(chǎng)價(jià)格仍將保持高位運(yùn)行。與此同時(shí)，部分企業(yè)正在探索更具成本效益的生產(chǎn)工藝，以應(yīng)對(duì)市場(chǎng)變化，提高競(jìng)爭(zhēng)力。
十四烷基伯胺的研究進(jìn)展與未來(lái)發(fā)展
當(dāng)前研究熱點(diǎn)
近年來(lái)，科學(xué)家們對(duì)十四烷基伯胺的研究主要集中在改性優(yōu)化、新型應(yīng)用開(kāi)發(fā)以及綠色環(huán)保制備技術(shù)等方面。一方面，研究人員嘗試通過(guò)引入不同的官能團(tuán)或與其他化合物復(fù)配，以提高其表面活性、熱穩(wěn)定性和溶解性。例如，通過(guò)季銨化反應(yīng)，可將其轉(zhuǎn)化為陽(yáng)離子型表面活性劑，從而拓展其在殺菌劑和防腐劑領(lǐng)域的應(yīng)用。另一方面，隨著納米材料和生物醫(yī)藥技術(shù)的發(fā)展，十四烷基伯胺也被用于納米粒子修飾和靶向給藥系統(tǒng)的研究，以提升其在醫(yī)藥和精細(xì)化學(xué)品中的應(yīng)用潛力。
此外，科研機(jī)構(gòu)和企業(yè)正致力于開(kāi)發(fā)更加環(huán)保的合成工藝。傳統(tǒng)的烷基腈還原法雖然高效，但涉及高壓氫化反應(yīng)，安全性要求較高。為此，一些研究團(tuán)隊(duì)正在探索非貴金屬催化的氫化體系，以降低成本并減少環(huán)境污染。同時(shí)，也有研究關(guān)注利用可再生油脂原料，結(jié)合酶催化或生物轉(zhuǎn)化技術(shù)，合成更可持續(xù)的十四烷基伯胺衍生品。
未來(lái)發(fā)展趨勢(shì)
展望未來(lái)，十四烷基伯胺的發(fā)展趨勢(shì)將圍繞高性能化、多功能化以及綠色可持續(xù)化三大方向展開(kāi)。首先，在工業(yè)應(yīng)用層面，預(yù)計(jì)其將在高端潤(rùn)滑劑、特種涂料和智能表面活性劑等領(lǐng)域得到更廣泛的應(yīng)用。其次，隨著環(huán)境保護(hù)法規(guī)日益嚴(yán)格，低毒、可降解的十四烷基伯胺衍生物將成為研究重點(diǎn)，以減少對(duì)生態(tài)環(huán)境的影響。后，借助人工智能和大數(shù)據(jù)分析，未來(lái)的工藝優(yōu)化和配方設(shè)計(jì)將更加精準(zhǔn)，有望推動(dòng)該化合物在更多新興領(lǐng)域的突破性應(yīng)用。